giáo án 11 nâng cao - chương 8

Trừơng THPT Lý Bôn - Giáo viên : Nguyễn văn Thế - huyện Vũ th tỉnh thái bình
Các thầy cô hãy cùng nhau chia sẻ .ngân hàng câu hỏi , giáo án , kinh nghiệm
Chơng 8. Dẫn xuất halogen - Ancol - Phenol

Mục tiêu của chơng
1. Về kiến thức
HS hiểu:
Định nghĩa, phân loại, danh pháp, cấu trúc phân tử của dẫn xuất halogen, ancol, phenol.
Liên kết hiđro liên phân tử.
ảnh hởng qua lại giữa các nhóm nguyên tử trong phân tử.
Tính chất hoá học, phơng pháp điều chế của dẫn xuất halogen, ancol, phenol.
HS biết :
Tính chất vật lí,ứng dụng của dẫn xuất halogen, ancol, phenol.
Làm một số thí nghiệm nh thuỷ phân dẫn xuất halogen, glixerol với Cu(OH)
2
, phenol với nớc Brom.
Vận dụng qui tắc Zaixep, Maccopnhicop
2. Về kĩ năng
Vận dụng cấu tạo để suy ra tính chất.
Đọc tên, viết công thứcvà ngợc lại.
Viết công thức đồng đẳng, đồng phân.
Viết đúng các phản ứng thế, tách, oxi hoá.
Giải thích một số hiện tợng thí nghiệm.
3. Giáo dục tình cảm thái độ
Giúp HS cảm nhận đợc một cách tự nhiên mối quan hệ biện chứng giữa cấu tạo và tính chất , ảnh h -
ởng qua lại của các nguyên tử trong phân tử giúp HS xác định đợc cách sống tốt trong cộng đồng.
HS phải có kiến thức tốt về tính lợi ích và tính độc hại của các hợp chất này để sử dụng chúng, phục
vụ cho con ngời một cách an toàn đồng thời bảo vệ môi trờng sống.
Trừơng THPT Lý Bôn - Giáo viên : Nguyễn văn Thế - huyện Vũ th tỉnh thái bình
Các thầy cô hãy cùng nhau chia sẻ .ngân hàng câu hỏi , giáo án , kinh nghiệm
Bài 51
dẫn xuất halogel của hiđrocacbon
I - Mục tiêu bài học
1. Về kiến thức
HS biết :
Phân loại, đồng phân, danh pháp, tiúnh chất vật lí của dẫn xuất halogen.
ứng dụng của dẫn xuất halogen.
HS hiểu:
Phản ứng thế và phản ứng tách của dẫn xuất halogen.
2. Về kĩ năng
Nhìn công thức biết cách gọi tên và ngợc lại của những dẫn xuất halogen đơn giản và thông
dụng.
Vận dụng phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm OH.Vận dụng qui tắc Zai-xép cho
phản ứng tách HX.
II - Chuẩn bị
GV cho HS ôn lại các kiến thức về bậc C, đồng phân cấu tạo, qui tắc gọi tên gốc chức, tên
thay thế.
GV chuẩn bị bảng 9.1 SGK để treo tờng, thí nghiệm C
2
H
5
Br + KOH
III -Tổ chức hoạt động dạy học
Hoạt động của GV +HS Nội dung
Hoạt động 1
HS nêu sự khác nhau giữa hai
công thức chất (a) và chất (b)
CH
4
và CH
2
FCl
Hoạt động 2
GV: Ta có thể coi phân tử dẫn
xuất halogen gồm hai phần:
+ Gốc hiđrocacbon.
+ Dẫn xuất halogen.
Tại sao dẫn xuất halogen chỉ có
bậc tối đa là 3?
Hoạt động 3
Nghiên cứu SGK cho biết các
loại đồng phân.
GV cho một số thí dụ hớng dẫn
HS cách gọi tên.
Hoạt động 4
GV cho HS làm việc với bảng ở
bài tập 3 để rút ra nhận xét.
Sửa bài tập 1 SGK
I- Định nghĩa, phân loại, đồng phân,
danh pháp
1. Định nghĩa
(SGK)
2. Phân loại
a) Theo gốc hiđrocacbon.
b) Theo tên của dẫn xuất halogen.
c) Theo bậc C để phân loại bậc của dẫn xuất
halogen.
3. Đồng phân và danh pháp
a) Đồng phân
- Đồng phân mạch C.
- Đồng phân về vị trí của các nguyên tố hal.
b) Tên gọi
- Tên thông thờng.
- Tên gốc chức: Tên gốc hiđrocacbon + tên
halogenua.
Trừơng THPT Lý Bôn - Giáo viên : Nguyễn văn Thế - huyện Vũ th tỉnh thái bình
Các thầy cô hãy cùng nhau chia sẻ .ngân hàng câu hỏi , giáo án , kinh nghiệm
Có thể dừng tiết 1 ở đây!
Hoạt động 5
GV thông báo cho HS biết về
đặc điểm cấu tạo để HS có thể
vận dụng suy ra tính chất.
Hoạt động 6
GV hớng dẫn HS đọc cách tiến
hành và kết quả thí nghiệm ở
bảng 9.1 SGK và trả lời: Dấu
hiệu có AgCl kết tủa nói lên điều
gì?
GV giải thích.
Hoạt động 7
GV thông báo sơ lợc về cơ chế
phản ứng thế nguyên tử hal.
- Tên thay thế: Coi các nguyên tử halogeln là những
nhóm thế đính vào mạch chính của H,C
II- Tính chất vật lí
- ở đkt các dẫn xuất của halogen có phân tử khối nhỏ
nh CH
3
Cl, CH
3
Br là những chất khí.
- Các dẫn xuất halogen có phân tử khối lớn hơn ở thể
lỏng, nặng hơn nớc: CHCl
3
, C
6
H
5
Br
- Nhứng dẫn xuất polihalogen có phân tử khối lớn
hơn nữa ở thể rắn: CHI
3

- Nhiều dẫn xuất halogen có hoạt tính sinh học cao:
CHCl
3
có tác dụng gây mê, C
6
H
6
Cl
6
có tác dụng diệt
sâu bọ.
III- Tính chất hoá học
Nhận xét: Do độ âm điện của halogen nói chung cao
hơn của C nên liên kết giữa hal và C là liên kết cộng
hoá trị phân cực, hal mang một phần điện tích âm, C
mang một phần điện tích dơng.
Phân tử dẫn xuất hal có thể tham gia phản ứng thế
nguyên tử hal bằng nhóm OH, phản ứng tách HX,
phản ứng với Mg.
1. Phản ứng thế nguyên tử hal bằng nhóm OH
a) Tiến hành thí nghiệm
DX hal đã
rửa sạch Cl
-
Lắc với H
2
O,
gạn lấy lớp
H
2
O, axit hoá
bằng HNO
3
,
nhỏ vào đó
dòng điện
AgNO
3
Đun sôi
với H
2
O,
gạn lấy lớp
H
2
O, axit
hoá bằng
HNO
3
, nhỏ
vào đó dd
AgNO
3
Đun với dd
NaOH, gạn
lấy lớp H
axit hoá bằng
HNO
3
, nhỏ
vào đó dd
AgNO
Propyl clorua
K có K có Có AgCl
Allyl clorua
K có Có AgCl Có AgCl
Clobenzen
K có K có K có
b) Giải thích
- Dẫn xuất ankyl halogenua không phản ứng đợc với
nớc ở t
0
thờng cũng nh khi đun sôi, nhng bị thuỷ
phân khi đun nóng với dung dịch kiềm tạo ancol:
CH
3
CH
2
CH
2
Cl + OH
-
CH
3
CH
2
CH
2
OH+ Cl
-
propyl halogenua ancol propylic
Cl
-
sinh ra đợc nhận biết bằng AgNO
3
dới dạng AgCl
.
- Dẫn xuất loại allyl halogenua bị thuỷ phân ngay khi
đun sôi với nớc:
RCH=CHCH
2
-X + H
2
O RCH=CHCH
2
-OH + HX
- Dẫn xuất loại phenyl halogenua không phản ứng
Trừơng THPT Lý Bôn - Giáo viên : Nguyễn văn Thế - huyện Vũ th tỉnh thái bình
Các thầy cô hãy cùng nhau chia sẻ .ngân hàng câu hỏi , giáo án , kinh nghiệm
Hoạt động 8
GV treo H9.1 SGK lên bảng, mô
tả thí nghiệm và giải thích
Hoạt động 9
GV mô tả thí nghiệm và giải
thích.
Hoạt động 10
với dd kiềm ở nhiệt độ thờng cũng nh khi đun sôi,
chúng chỉ phản ứng ở nhiệt độ và áp suất cao:
Cl
+
NaOH
300
0
C,200at
+
ONa
NaCl
+
H O
2
c) Sơ lợc về cơ chế phản ứng thế nguyên tử hal
+ -
C
X
Tuỳ thuộc vào bản chất của dẫn xuất hal và đk tiến
hành phản ứng, sự thế nguyên tử hal có thể xảy ra
theo các cơ chế khác nhau.
Thí dụ: Dẫn xuất hal no bậc III dới tác dụng của
dung môi phân cực bị phân cắt dị li ở mức độ không
đáng kể:
H C-C-CH
3
3
3
CH
Br
H C-C-CH
3
3
3
CH
+
+
Br
(1)
Cacbocation sinh ra kết hợp ngay với OH tạo thành
ancol:
H C-C-CH
3
3
3
CH
+
+
OH
H C-C-CH
3
3
3
CH
OH
(2)
Giai đoạn 2 xảy ra nhanh và không thuận nghịch, vì
thế nó làm cho cân bằng 1 chuyển dịch về phía phải
dẫn tới sự thế hoàn toàn Br bằng OH.
2. Phản ứng tách hiđro halogenua
a) Thí nghiệm
- Đun sôi dd gồm C
2
H
5
Br và KOH trong C
2
H
5
OH.
Nhận biết khí sing ra bằng nớc Br.
b) Giải thích
- Khí sinh ra làm mất màu nớc Br đồng thời tạo thành
giọt chất lỏng không tan trong nớc C
2
H
4
Br
2
.Điều đó
chứng tỏ phản ứng tách đã xảy ra:

HCH
2
2
CH
Br
KOH
CH =CH +
+
2
2
KBr + H O
2
ancol,t
0
c) Hớng của phản ứng tách HX
2
2
KOH
CH -CH-CH
H
HBr
-CH
3
ancol,t
0
,
-HBr
CH -CH=CH-CH (chinh)
CH =CH-CH -CH (phu)
3
3
2
2
3
Qui tắc Zai-xép: Khi tách HX khỏi dẫn xuất hal,
nguyên tử hal X u tiên tách ra cùng với H của nguyên
tử C bậc cao hơn bên cạnh.
Trừơng THPT Lý Bôn - Giáo viên : Nguyễn văn Thế - huyện Vũ th tỉnh thái bình
Các thầy cô hãy cùng nhau chia sẻ .ngân hàng câu hỏi , giáo án , kinh nghiệm
Hớng dẫn HS đọc SGK rồi tổng
kết.
2. Phản ứng với Mg
a) Thí nghiệm
Cho bột Mg vào đietyl ete khan, khuấy mạnh, bột
Mg không biến đổi chứng tỏ Mg không tan trong
đietyl ete khan.
- Nhỏ vào đó etyl bromua , khuấy đều, bột Mg dần
tan hếtchứng tỏ phản ứng giữa etyl bromua và Mg
sinh ra chất mới tan đợc trong đietyl ete khan.
b) Giải thích:
2
3
CH CH -Br
+ Mg
ete khan
2
3
CH CH -Mg-Br
(etyl magie bromua)
Phân tử có liên kết trực tiếp giữa C-kim loại nên nó
thuộc hợp chất cơ kim. Liên kêtá C-Mg là trung tâm
phản ứng. Hợp chất cơ magiê tác dụng nhanh với hợp
chất có H linh độngnh H
2
O, ancol và tác dụng với
khí CO
2
.
IV- ứng dụng
1. Dùng làm dung môi
- Metylen clorua, clorofom, cacbon tetraclorua, 1,2-
đicloetan
2. Làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu cơ
- Các dẫn xuất hal của etilen và buta-1,3-đien dùng
làm monome tổng hợp các polime quan trọng.
- Hợp chất cơ magie dùng rộng rãi trong tổng hợp
hữu cơ tạo ra các hợp chất với các gốc H,C khác
nhau.
3. Các ứng dụng khác
Dẫn xuất hal có hoạt tính sinh học cao thờng dùng
làm chất gây mê. Nhiều polihalogen có tác dụng diệt
sâu bọ nhng lại có hại cho môi trờng.
Lu ý : Các tác hại của chúng đối với môi trờng.
IV - Củng cố bài học
Bài tập về nhà từ 1-7/ SGK
Hớng dẫn giải bài tập về nhà:
Bài 5: a) CH
2
=CH
2
+ Cl
2
CH
2
Cl-CH
2
Cl
CH
2
Cl-CH
2
Cl + NaOH CH
2
=CHCl + NaCl + H
2
O (đk etanol)
nCH
2
=CHCl PVC (đk: HCl/HgCl
2
, 150-200
0
C)
Bài 6:
a) Cho 3 chất: Hexyl bromua (1), Brombenzen (2), 1-brombut-2-en (3)
Lần lợt đen từng chất đun sôi với nớc, gạn lấy lớp nớc ở trên, axit hoá bằng HNO
3
nhỏ vào đó dung dịch AgNO
3
chỉ có ống thứ (3) thuộc loại allyl halogenua có kết tủa nhận
ra.
Lần lợt cho chất (1) và (2) đem đun sôi với dung dịch loãng NaOH, gạn lấy lớp nớc ở
trên, axit hoá bằng HNO
3
nhỏ vào đó dung dịch AgNO
3
chỉ có ống thứ (1) thuộc loại ankyl
halogenua có kết tủa nhận ra.
Trừơng THPT Lý Bôn - Giáo viên : Nguyễn văn Thế - huyện Vũ th tỉnh thái bình
Các thầy cô hãy cùng nhau chia sẻ .ngân hàng câu hỏi , giáo án , kinh nghiệm
Còn lại là ống thứ (2).
b) 1-Clopent-2-en (1), pent-2-en (2), 1-clopentan (3).
Lần lợt đen từng chất đun sôi với nớc. chỉ có ống thứ (1) thuộc loại allyl halogenua
có kết tủa nhận ra.
Lần lợt cho chất (2) và (3) đem đun sôi với dung dịch loãng NaOH, chỉ có ống thứ
(3) thuộc loại ankyl halogenua có kết tủa nhận ra.
Còn lại là ống thứ (2).
Bài 53, 54: ancol
I - Mục tiêu bài học
1.Về kiến thức
HS hiểu:
Định nghĩa, phân loại, đồng phân , danh pháp, liên kết H, tính chất hoá học, điều chế ancol.
HS biết :
Tính chất vật lí, ứng dụng của ancol.
2.Về kĩ năng
GV giúp HS rèn luyện để đọc tên, viết công thức của ancol và ngợc lại.
Viết đúng công thức đồng phân của ancol.
Vận dụng liên kết H giải thích tính chất vật lí của ancol.
Vận dụng tính chất hoá học của ancol để giải đúng bài tập.
II - Chuẩn bị
Mô hình lắp ghép phân tử ancol để minh hoạ phần định nghĩa, đồng phân, bậc của ancol, so
sánh mô hình phân tử H
2
O và C
2
H
5
OH.
Thí nghiệm C
2
H
5
OH + Na hoặc phóng to hình 9.5 SGK.
Thí nghiệm Cu(OH)
2
+ glixerin.
Thí nghiệm so sánh (A), (B), (C) của ancol isoamylic trong bài học .
Các mẫu vật minh hoạ và ứng dụng của ancol.
III -Tổ chức hoạt động dạy học
Hoạt động của GV & HS Nội dung
Hoạt động 1
GV cho HS viết công thức một vài
ancol đã bíêt ở bài 49. Cho biết
những điểm gì giống nhau về cấu tạo
phân tử của các hợp chất hữu cơ
Hoạt động 2
GV : Em hãy nêu cách xác định bậc
của nguyên tử C trong phân tử H,C.
Cho biết bậc của ancol bằng bậc của
I- Định nghĩa, phân loại, đồng phân,
danh pháp
1. Định nghĩa
Ancol là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm
hiđroxyl (-OH) liên kết trực tiếp với nguyên tử C no.
Các ancol no, đơn chức, mạch hở hợp thành dãy
đồng đẳng của ancol etylic có công thức chung
C
n
H
2n+1
OH (n 1).
2. Phân loại
Theo cấu tạo gốc hiđrocacbon
Theo số lợng nhóm hiđroxyl trong phân tử.
Trừơng THPT Lý Bôn - Giáo viên : Nguyễn văn Thế - huyện Vũ th tỉnh thái bình
Các thầy cô hãy cùng nhau chia sẻ .ngân hàng câu hỏi , giáo án , kinh nghiệm
nguyên tử C liên kết với nhóm OH.
Hãy xác định bậc ancol.
Hoạt động 3
GV đàm thoại gợi mở
GV viết công thức đồng phân ancol
và ete ứng với công thức phân tử
C
2
H
6
O
Hoạt động 4
GV trình bày qui tắc gọi tên một chất
để làm mẫu . HS vận dụng để gọi tên
các hợp chất khác.
Hoạt động 5
GV hớng dẫn HS nghiên cứu các
hằng số vật lí ghi trong bảng 9.3 trả
lời các câu hỏi sau:
- ở đk thờng các ancol ở trạng thái
lỏng, rắn hay khí?
- ở đk thờng ancol thờng gặp nào có
khả năng tan vô hạn trong nớc? Khi
số nguyên tử C tăng thì độ tan thay
đổi ntn?
Hoạt động 6
GV hớng dẫn HS nghiên cứu bảng
9.4 để trả lời câu hỏi:
- Các H,C ; dẫn xuất hal; ete ghi
trong bảng có phân tử khối so với
ancol chênh lệch nhau ít hay nhiều?
- Các H,C ; dẫn xuất hal; ete ghi
trong bảng có nhiệt độ nóng chảy,
nhiệt độ sôi, độ tan so với ancol
chênh lệch nhau ít hay nhiều?
GV hớng dẫn HS giải quyết vấn đề
3. Đồng phân, danh pháp
a) Đồng phân
- Đồng phân nhóm chức.
- Đồng phân mạch C.
- Đồng phân về vị trí nhóm chức.
b) Danh pháp
- Tên gốc chức
Ancol + tên gốc hiđrocacbon + ic
- Tên thay thế
Tên hiđrocacbon tơng ứng + số chỉ vị trí + ol
Mạch chính đợc qui định là mạch C dài nhất có
chứa nhóm OH.
Số chỉ vị trí đợc bắt đầu từ phía gần nhóm OH
hơn
II - Tính chất vật lí và liên kết H của
ancol
1. Tính chất vật lí
Theo dõi bảng 9.3 SGK
- ở đk thờng các ancol từ CH
3
OH đến khoảng
C
12
H
25
OHlà chất lỏng, C
13
H
27
OH trở lên là chất rắn.
- Các ancol có từ 1 đến 3 nguyên tử C tran vô hạn
trong nớc. Khi số nguyên tử C tăng thì độ tan giảm
dần.
- Các poliol thờng sánh, nặng hơn nớc và có vị ngọt.
- Các ancol trong dãy đồng đẳng của ancol etylic đều
là những chất không màu.
2. Liên kết hiđro
Nhận thấy nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi, độ tan
trong nớc của ancolcao hơn so với các H,C ; dẫn xuất
hal; ete có phân tử khối chênh lệch nhau không
nhiều.
a) Khái niệm về liên kết hiđro
Nguyên tử H mang một phần điện tích dơng (
+
) của
nhóm -OH này khi ở gần nguyên tử O mang một
phần điện tích âm của nhóm -OH kia thì tạo thành
một liên kết yếu gọi là liên kết hiđro, biểu diễn bằng
dấu
Trừơng THPT Lý Bôn - Giáo viên : Nguyễn văn Thế - huyện Vũ th tỉnh thái bình
Các thầy cô hãy cùng nhau chia sẻ .ngân hàng câu hỏi , giáo án , kinh nghiệm
theo 2 bớc:
So sánh sự phân cực ở nhóm C-O-
H ancol và ở phân tử nớc ở H9.2/SGK
Hoạt động 7
GV thuyết trình:

Hoạt động 8
GV củng cố tiết thứ nhất, sửa bài tập
1 và 5 SGK.
Hoạt động 9
GV cho HS ôn lại về đặc điểm cấu
tạo của phân tử ancol, từ đó HS có
thể vận dụng để suy ra tính chất hoá
học của ancol.
Hoạt động 10
GV làm thí nghiệm cho ancol tác
dụng với Na.
(ống nghiệm 4 ml ancol TĐ +1 mẩu
Na. Khi Na tan hết, đun ống nghiệm
để ancol còn d bay hơi, muối tạo
thành bám vào đáy ống nghiệm.Để
ông nghiệm nguội đi , rót 2ml nớc cất
vào. Muối tan, dd làm cho pp chuyển
sang màu hồng.

GV lấy 2 ống nghiệm đựng kết tủa
Cu(OH)
2
màu xanh, nhỏ glixerol vào
1 ống còn ống kia làm đối chứng
Hoạt động 11
GV làm thí nghiệm, HS quan sát,
O-H O-H O-H O-H O-H O-H O-H O-H O-H
H
H
H R
R
R
R
H
R
b) ảnh hởng của liên kết hiđro đến tính chất vật lí
Do có liên kết hiđro giữa các phân tử với nhau (liên
kết hiđro liên phân tử), các phân tử ancol hút nhau
mạnh hơn so với các phân tử có cùng khối lợng phân
tử nhng không có liên kết hiđrô (H,C ; dẫn xuất hal;
ete ). Vì vậy cần phải cung cấp nhiệt nhiều hơn để
chuyển ancol từ trạng thái rắn sang trạng thái lỏng
(nóng chảy) cũng nh từ trạng thái lỏng sang trạng
thái khí (sôi).
Các phân tử ancol nhỏ một mặt có sự tơng đồng
với các phân tử nớc, mặt khác lại có khả năng tạo
liên kết hiđro với nớc , nên có thể xen giữa các phân
tử nớc, gắn kết với các phân tử nớc. Vì thế chúng hoà
tan tốt trong nớc.
III- Tính chất hoá học
Cấu tạo phân tử ancol:
+ - +
C C
O
H
Do sự phân cực của các liên kết C-O và O-H , các
phản ứng hoá học chủ yếu xảy ra ở nhóm chức OH.
Đó là phản ứng thế nguyên tử H trong nhóm OH ,
phản ứng thế cả nhóm OH, phản ứng tách nhóm OH
cùng với nguyên tử H trong gốc hiđrocacbon. Ngoài
ra ancol còn tham gia các phản ứng oxi hoá.
1. Phản ứng thế H của nhóm OH ancol
a) Phản ứng chung của ancol
Ancol tác dụng với kim loại kiềm tạo ra ancolat và
giải phóng H
2
.
2ROH + 2Na 2RONa + H
2

natri ancolat
Ancol hầu nh không tham gia phản ứng với NaOH,
ngợc lại natri ancolat bị thuỷ phân hoàn toàn, ancol
là axit yếu hơn nớc.
RONa + HOH 2ROH + NaOH
b) Phản ứng riêng của glixerol
Glixerol tác dụng với Cu(OH)
2
tạo thành phức màu
xanh da trời.
CH -OH
CH -OH
CH -OH
2
2
+ HO-Cu-OH
HO-CH
HO-CH
HO-CH
+
2
2
CH -OH HO-CH
CH -O Cu O-CH
CH -OH HO-CH
2
2
2
2
+ 2HOH
Cu (II) glixerat, xanh da trời
Phản ứng này dùng để nhận biết các poliancol có các
Trừơng THPT Lý Bôn - Giáo viên : Nguyễn văn Thế - huyện Vũ th tỉnh thái bình
Các thầy cô hãy cùng nhau chia sẻ .ngân hàng câu hỏi , giáo án , kinh nghiệm
phân tích, rút ra tính chất:
- ống 1: ancol isoamylic + H
2
O
tách thành 2 lớp.
-ống 2: ancol isoamylic + H
2
SO
4
loãng lạnh tách thành 2 lớp.
-ống 3: ancol isoamylic + H
2
SO
4
đậm
đặc tạo thành dd đồng nhất.
Hoạt động 12
GV trình bày theo SGK, giúp HS hiểu
phản ứng tách tuân theo qui tắc tách
Zai-xep.
Hoạt động 13
GV lu ý HS: Nguyên tử H của nhóm
OH, nguyên tử H của C gắn với nhóm
OH kết hợp với nguyên tử O của CuO
để sinh ra nớc. Do vậy ancol bậc 1
sinh ra anđehit, ancol bậc 2 sinh ra
xeton.
Hoạt động 14
Liên hệ tính chất cuả anken đã học và
cách nấu rợu trong dân gian để dẫn
dắt qua cách điều chế.
Lu ý HS hai cách sản xuất này dùng
trong công nghiệp chỉ gồm 1 giai
đoạn, nguyên liệu rẻ tiền, giá thành
thấp.
Hoạt động 15
GV su tầm các mẫu vật ,ảnh phim
giới thiệu cho HS.
nhóm OH đính với những nguyên tử C cạnh nhau.
2. Phản ứng thế nhóm OH ancol
- Ancol tác dụng với các axit mạnh nh axit H
2
SO
4
đậm đặc ở lạnh, axit nitric đậm đặc, axit
halogenhiđric bốc khói. Nhóm OH ancol bị thế bởi
gốc axit.
ROH + HA RA + H
2
O
3. Phản ứng tách nớc
a) Tách nớc liên phân tử
C
2
H
5
OH + C
2
H
5
OH C
2
H
5
OC
2
H
5
+ H
2
O
H
2
SO
4
140
0
b) Tách nớc nội phân tử
Hớng tách tuân theo qui tắc tách Zai-xép:
Điều kiện H
2
SO
4
đậm đặc / 170
0
C.
4. Phản ứng oxi hoá
Ancol bậc 1 bị oxi hoá nhẹ thành anđehit.
Ancol bậc 2 bị oxi hoá nhẹ thành xeton.
Ancol bậc 3 bị oxi hoá mạnh thì gãy mạch C.
Ancol cháy tạo thành CO
2
, H
2
O và toả nhiệt.
IV- Điều chế và ứng dụng
1. Điều chế
a) Sản xuất etanol
Hiđrat hoá etilen có xúc tác axit:
CH
2
=CH
2
+ HOH CH
3
CH
2
OH ( xt H
3
PO
4
, 300
0
C)
Lên men tinh bột:
(C
6
H
10
O
5
)n + n H
2
O nC
6
H
12
O
6
enzim
Tinh bột glucozơ
enzim
C
6
H
12
O
6
C
2
H
5
OH + CO
2
2
2
b) Sản xuất metanol
Oxi hoá không hoàn toàn metan.
CH
4
+ O
2
CH
3
OH
2 2
Cu
200 , 100 at
0
Từ CO và khí H
2
.
CO + H
2
CH
3
OH
2
ZnO, CrO
3
400 , 200at
0
2. ứng dụng (SGK)
Trừơng THPT Lý Bôn - Giáo viên : Nguyễn văn Thế - huyện Vũ th tỉnh thái bình
Các thầy cô hãy cùng nhau chia sẻ .ngân hàng câu hỏi , giáo án , kinh nghiệm
IV- Củng cố bài học
Bài tập về nhà từ 1- 11/SGK
Trừơng THPT Lý Bôn - Giáo viên : Nguyễn văn Thế - huyện Vũ th tỉnh thái bình
Các thầy cô hãy cùng nhau chia sẻ .ngân hàng câu hỏi , giáo án , kinh nghiệm
Bài 55
phenol
I - Mục tiêu bài học
1.Về kiến thức
HS hiểu:
Định nghĩa, phân loại, ảnh hởng qua lại giữa các nhóm nguyên tử trong phân tử, tính chất
hoá học, điều chế phenol.
HS biết :
Tính chất vật lí, ứng dụng của phenol.
2.Về kĩ năng
GV giúp HS rèn luyện kĩ năng phân biệt phenol và rợu thơm, vận dụng các tính chất hoá
học của phenol để giải đúng bài tập.
II - Chuẩn bị
Mô hình lắp ghép để minh hoạ phenol và ancol thơm
Thí nghiệm C
6
H
5
OH + NaOH.
Thí nghiệm C
6
H
5
OH +dd Br
2
.
Photo bảng nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi, độ tan của một số phenol nếu cần dùng tới.
III -Tổ chức hoạt động dạy học
Hoạt động của GV & HS Nội dung
Hoạt động 1
GV viết công thức hai chất phenol và
ancol benzylic lên bảng rồi đặt câu hỏi:
Cho biết sự giống và khác nhau về cấu
tạo phân tử của hai chất này
Khái quát kiến thức bằng các ví dụ rồi
yêu cầu HS gọi tên.
Hoạt động 2
GV hớng dẫn HS đọc SGK, lu ý HS đến
đặc điểm : nhóm OH phải liên kết trực
tiếp với vòng benzen, đồng thời hớng
dẫn cách gọi tên.
I - định nghĩa, phân loại và tính chất
vật lí
1. Định nghĩa
Phenol là loại hợp chất mà trong phân tử có chứa
nhóm hiđroxyl liên kết trực tiếp với vòng benzen.
Chú ý:- Phenol cũng là tên riêng của C
6
H
5
OH. Đó
là phenol đơn giản nhất và tiêu biểu cho các
phenol.
- Chất có nhóm OH đính vào mạch nhánh của của
vòng thơm thì chất đó không thuộc loại phenol mà
thuộc loại ancol thơm.
2. Phân loại
- Những phenol mà phân tử có chứa 1 nhóm OH
thuộc loại monophenol.
OH
OH
CH
3
OH
CH
3
OH
CH
3
phenol o-crezol m-crezol p-crezol
- Những phenol mà phân tử có chứa nhiều nhóm
OH thuộc loại poliphenol.
Trừơng THPT Lý Bôn - Giáo viên : Nguyễn văn Thế - huyện Vũ th tỉnh thái bình
Các thầy cô hãy cùng nhau chia sẻ .ngân hàng câu hỏi , giáo án , kinh nghiệm
Hoạt động 3
GV dạy theo phơng pháp nêu vấn đề:
Treo bảng số liệu sau lên bảng đen:
Phenol t
0
n/c t
0
s độ tan
g/100g
phenol
o-crezol
m-crezol
p-crezol
hiđroquinol
43
31
12
36
171
182
191
203
203
286
9,5(25
0
C)
3,1(40
0
C)
2,4(25
0
C)
2,4(40
0
C)
5,9(15
0
C)
Phenol là chất răn hay lỏng ở t
0
thờng?
T
0
sôi cao hay thấp so với rợu etilic?Có
liên kết H liên phân tử hay không?
PP: Dạy ảnh hởng qua lại giữa các
nhóm nguyên tử trong phân tử phenol
trớc tính chất hoá học và làm thí
nghiệm.
Hoạt động 4
Giúp HS phát hiện vấn đề:
Cho phenol rắn vào ống nghiệmA đựng
nớc, ống nghiệm B đựng NaOH.Quan
sát. Tại sao trong ống nghiệm A phenol
không tan còn trong ống B phenol lại
tan hết?
- Tính axit của phenol mạnh tới mức
độ nào?
GV làm thí nghiệm sục khí CO
2
vào
natriphenolat thấy xuất hiện vẩn đục
Hoạt động 5
Giúp HS phát hiện vấn đề:
Căn cứ vào cấu tạo thấy mật độ e trong
vòng benzen tăng lên làm cho phản ứng
thế dễ dàng hơn và u tiên thế vào vị trí
ortho và para.
GV tiến hành thí nghiệm:Nhỏ nớc Br
2
vào dung dịch phenol.Màu của nớc Br
2
bị mất và xuất hiện ngay kết tủa trắng.
OH
OH
OH
OH
OH
OH
catechol rezoxinol hiđroquinol
3. Tính chất vật lí
- Là chất rắn không màu, tan ít trong nớc lạnh, tan
vô hạn ở 66
0
C, tan tốt trong dung môi hữu cơ.
- Dễ chảy rữa và thẫm màu dần do hút ẩm và bị
oxi hóa bởiooxi không khí.
- Độc, khi tiếp xúc với da sẽ gây bỏng,thờng là
chất rắn, có nhiệt độ sôi cao.
- Có liên kết H liên phân tử nh ở ancol.
II - tính chất hoá học
1. Tính axit
a) Thí nghiệm
b) Giải thích
- Căn cứ vào cấu tạo ta thấy phenol có tính axit
nên tan trong NaOH tạo thành muối NaOC
6
H
5
.
- phenol ít tan trong nớc ở nhiệt độ thờng
- Phenol có tính axit yếu, ye3éu hơn cả axit
H
2
CO
3
.ở nhiệt độ thờng phenol ít tan trong nớc
nên làm cho nớc bị vẩn đục.
c) Tổng kết
Phenol có tính axit mạnh hơn ancol nhng yếu hơn
cả axit cacbonic.Dung dịch phenol không làm đổi
màu quì tím.
2. Phản ứng thế ở vòng thơm
a) Thí nghiệm
b) Giải thích
OH
+ 3Br-Br
OH
Br
BrBr
+ 3HBr
Phản ứng này dùng để nhận biết phenol
Trừơng THPT Lý Bôn - Giáo viên : Nguyễn văn Thế - huyện Vũ th tỉnh thái bình
Các thầy cô hãy cùng nhau chia sẻ .ngân hàng câu hỏi , giáo án , kinh nghiệm
Hoạt động 6
GV phân tích các hiệu ứng trong phân
tử phenol.
Cặp e cha tham gia liên kết của nguyên
tử O ở cách các e của vòng benzen
làm cho mật độ e dịch chuyển vào vòng
benzen (mũi tên cong).
Hoạt động 7
GV thuyết trình pp điều chế phenol
trong công nghiệp hiện nay
Hoạt động 8
Cần phải cho HS nắm đợc lợi ích và
độc hại của phenol.
c) Nhận xét
Phản ứng thrế vào nhân thơm của phenol dễ hơn ở
benzen, ở đk êm dịu hơn thế vào cả 3 vị trí.
3. ảnh hởng qua lại giữa các nhóm nguyên tử
trong phân tử phenol
:
O
H
- Liên kết OH trở lên phân cực hơn, làm cho
nguyên tử H linh động hơn dễ phân li cho một l-
ợng nhỏ cation H
+
. Do đó phenol coá khả năng thể
hiện tính axit.
- Mật độ e trong vòng benzen tăng lên làm cho
phản ứng thế dễ dàng hơn và u tiên thế vào vị trí
ortho và para.
- Liên kết C-O trở nên bền vững hơn so với ở
ancol, vì thế nhóm OH của ancol không bị thế bởi
gốc axit nh nhóm OH của ancol.
III - Điều chế và ứng dụng
1. Điều chế
Sản xuất đồng thời phenol và axeton :
O- H
C
6
H
6
C
6
H
5
CH(CH
3
)
2
C
6
H
5
C(CH
3
)
2
O
C
6
H
5
OH
+
CH
3
-C-CH
3
O
CH
2
=CHCH
3
H
3
PO
4
O
2
, kk
H
+
Ngoài ra còn đợc tách từ nhựa than đá.
2.ứng dụng SGK
IV- Củng cố bài học
Bài tập về nhà từ 1- 5/ SGK
Trừơng THPT Lý Bôn - Giáo viên : Nguyễn văn Thế - huyện Vũ th tỉnh thái bình
Các thầy cô hãy cùng nhau chia sẻ .ngân hàng câu hỏi , giáo án , kinh nghiệm
Bài 56
luyện tập: Dẫn xuất halogen, ancol, phenol
I - Mục tiêu bài học
1.Về kiến thức
HS hiểu:
Mối quan hệ giữa cấu trúc và tính chất đặc trng của dẫn xuất hal, ancol, phenol.
Hiểu sự giống và khác nhau về tính chất hoá học của dẫn xuất hal, ancol, phenol.
2.Về kĩ năng
Hình thành kĩ năng so sánh, tìm mối liên hệ giữa kiến thức cơ bản để lập bảng tổng kết từ
đó có cách nhớ hệ thống.
Tự mình biết suy nghĩ và vận dụng kiến thức vào làm bài tập.
II - Chuẩn bị
Photo bảng tổng kết các kiến thức cần nhớ để treo lên bảng đen.
III -Tổ chức hoạt động dạy học
Hoạt động của GV & HS Nội dung
Hoạt động 1
GV treo bảng tổng kết về các kiến thức cần
nhớ và đặt câu hỏi:
- Theo bảng tổng kết các dẫn xuất hal,
ancol, phenol đợc hệ thống hoá theo dàn ý
nào?.
- Nhìn vào bảng tổng kết hãy trình bày về
cấu trúc, tính chất hoá học và ứng dụng của
propanol.
Hoạt động 2
Rèn cách từ cấu tạo suy ra tính chất. Chữa
cho HS bài tập 1/SGK.
Hoạt động 3
Rèn luyện cách thức vận dụng tính chất hoá
học.GV chữa bài tập 2,3,6,7.
Hoạt động 4
Rèn cách phân tích đề bài để giải bài toán.
Chữa bài số 5.
Hoạt động 5
Rèn cách vận dụng kiến thức vào thực tế.
Chữa bài tập số 4.
Hoạt động 6
Trở lại bảng tổng kết để củng cố toàn ch-
ơng, Từ cấu trúc suy ra tính chất hoá học
chính của dẫn xuất hal, ancol, phenol.
I - Kiến thức cần nhớ
Xem bảng tổng kết SGK.
Bài 57
bài thực hành số 6

Xem chi tiết: giáo án 11 nâng cao - chương 8